Первое известие о новом самозванце пришло в Москву в 1646 году. Находившиеся в Стамбуле русские послы, дьяк Степан Кузовлёв и стольник Алферий Телепнёв, били царю Алексею Михайловичу челом, сообщая, что при дворе великого визиря появился некий человек, который называет себя царевичем Иваном Васильевичем, сыном Василия Шуйского.
В Москве хорошо знали, что Шуйский был избран на царство в 1606 году и низложен в 1610-м
Родился Тимошка в 1617 году. С детства он поражал окружающих своей смышлёностью. Отец его, Дементий Анкудинов, отдал сына в школу при Пафнутьевском монастыре, где тот изучал чтение, письмо, цифирь и церковное пение. Тимошка очень приглянулся вологодскому архиерею отцу Нектарию, который женил его на своей внучке, дав в приданое за ней три деревни с большим рыбным озером. Стрелецкий сын обратился в Тимофея Дементьевича и стал важным человеком. Золотые для него дни длились до смерти старца Нектария в 1636 году. Преемник Нектария устранил от себя Анкудинова и близких к нему лиц. Тимошка вошёл в затяжной запой. Он проводил время в кабаках среди разгульных женщин, скоморохов да голи кабацкой. За два года он растратил женино приданое, после чего вновь взялся за ум.
Примирившись с супругой, Анкудинов подался в Москву, где через своего вологодского знакомого Патрикеева устроился в приказ Новой Чети. Приказ этот ведал всеми царскими кабаками и кружальными дворами. Тимофей Дементьевич занимался сбором денег и хранил казну в приказе. Он жил в почёте и уважении до тех пор, пока вновь не предался разгулу и игре в зернь, деньги для чего брал из казны. Угроза ревизии подвигла Тимошку на преступление. Он спалил свой дом вместе со спящей женой, после чего со своим другом Конюховским сбежал из Москвы.
По пути в зарубежье дружки успели в корчме под Витебском подпоить немецкого купца Миклафа, возвращавшегося из России после удачной торговли, и угнать у него гружёного деньгами брабантского коня. Миклаф вернулся в Москву, где поднял шум. Уже тогда по приметам дьяки подумали на Анкудинова, и у них появились сомнения, что Тимошка сгорел в доме вместе с женой. На всякий случай Миклафу выдали открытый лист на поимку вора в случае встречи.
Тимошка же тем временем вместе с Конюховским добрался до польских владений, где и назвался сыном умершего Василия Шуйского. Король Владислав милостиво принял самозванца, назначил ему для пребывания дом в Варшаве, а также четыре пары коней, два крытых возка, десять жолнеров для стражи, шесть пахолков для услуг и ежемесячно 3 000 злотых на содержание. Но через некоторое время из-за внутренних неурядиц поляки позабыли о Тимошке. Тогда самозваный Иван Васильевич подался к Богдану Хмельницкому в Переяславль. Оттуда он со временем перебрался в Крымское ханство, где принял магометанство. И, наконец, добрался до самого турецкого султана, одного из самых могущественных владык подлунного мира.
Султан ласково принял его и пообещал помощь в борьбе за престол. Тимошка же великодушно обещал Его Величеству султану Астрахань отдать. Но нашлись у него и недруги. Однажды вечером переводчик визиря Зульфикар-ага и греческий архимандрит Амфилохий тайком встретились с российскими послами Телепнёвым и Кузовлевым, рассказав о появившемся при дворе самозванце.
Тимошкины сказки не вызывали у великого визиря ни малейшего доверия, но его держали при дворе на всякий случай, для больших политических игр. Кто знает, сколько длилась бы стамбульская эпопея Анкудинова, если бы тот вновь не предался пагубным страстям. В пьяном виде он ухитрился проникнуть в гарем старого Мухаммеда Киуприли, любимца султана. После столь смелого демарша пришлось перейти к бегству.
В апреле 1648 года Тимофей Дементьевич появился в Италии, сочинив себе к тому времени эффектный титул «гранд-дюка Владимирского и Шуйского, князя Великопермского». В дальних краях с благословенным климатом он стал известен как Джованни Шуйский. Пройдоха добился аудиенции у Папы Римского Иннокентия X, во время которой предложил ему циничную сделку: если Ватикан признает его права на русский престол, то после воцарения он введёт в России унию по образцу Брестской.
Однако Тимошкины фантазии у католического первосвященника восторга не вызвали, и блуждания самозванца по Европе продолжились. В конце концов он оказался при дворе шведской королевы Христины, которая сразу признала в нём великого князя Иоанна Шуйского. Королева назначила ему дом для проживания, обед со своего стола, четырёх коней, десять человек прислуги и 5 000 талеров в месяц. Беспрерывные балы, маскарады и охота с непременными пирами как нельзя более понравились Тимошке и его другу Конюховскому, и они катались как сыр в масле.
Тем временем царь Алексей Михайлович, устав посылать по Европам послов с просьбой выдать самозванца, принял решение о проведении против него силовой акции. Анкудинова предписывалось похитить и вывезти в Россию для следствия, а в качестве крайней меры – убить за границей. Официальным дипломатам дать задание на убийство даже по меркам того времени было рискованно ввиду возможных политических последствий такого шага. Поэтому к делу привлекли купцов в Европе.
Первая встреча ликвидаторов с Анкудиновым произошла в Ревеле, который принадлежал тогда Швеции. Купеческий люд во главе с неким Иваном Тетериным крепко поколотил самозванца, но его спасли шведские охранники. В страхе перед новым покушением Тимошка бежал дальше в Европу, но работавший на российских дипломатов-разведчиков англичанин Гэбдон обнаружил его в немецком вольном городе Данциге. Там вторично и вновь неудачно русские купцы пытались захватить Анкудинова, тот вновь сбежал, на сей раз аж в голландский Амстердам.
В конечном итоге судьба забросила Тимошку в город Нейштадт, владение герцога Голштинского Фридриха II. Там и случилась роковая встреча «Ивана Васильевича» с купцом Миклафом. Когда купец поднял крик, Тимошка бросился бежать, но был схвачен и посажен бургомистром в тюрьму городской ратуши. Миклаф предъявил открытый лист, по которому за выдачу самозванца предлагалось 100 000 червонцев. Стеснённый в финансах герцог без колебаний решил выдать самозванца русскому правительству. В Голштинии как раз пребывал российский купец Микляев, который и известил о поимке преступника соответствующие структуры.
По переданным от послов приметам в Москве установили, что самозванцем оказался стрелецкий сын из Вологды Тимофей Анкудинов
Конвоем Тимошку отправили в Россию. Допрашивал его лично глава Разбойного приказа Лыков. Анкудинова уличали его прежние знакомые, купец Миклаф и, наконец, его мать, инокиня Соломонида. Тимошка, перенося мучительные пытки, упорно стоял на своём. Царь устал ждать, когда тот раскается в самозванстве, и распорядился казнить «Ивана Васильевича» обычной для подобных преступников казнью – через четвертование. Во время казни якобы случайно мимо провезли шведских и польских послов в Москве, чтобы те увидели и рассказали своим монархам, что на союзного им эмигранта-самозванца можно больше не рассчитывать.