Фамилия Асакасинская — это чистая «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. Её основа — топоним Асакасы (по-чувашски Ассакасси). Так называется село, которое сегодня входит в Ефремкасинское сельское поселение Аликовского района Чувашии. До 1917 года оно было центром Асакасинской волости Ядринского уезда Казанской губернии.

Модель образования здесь прозрачна: к названию места добавили суффикс -ск- и окончание -ая, характерные для «княжеских» или «дворянских» фамилий, а также для фамилий, которые давали переселенцам по месту их прежнего жительства. В XIX — начале XX века такие фамилии на -ский/-ская часто получали выходцы из духовенства и мещанства, но в случае с Асакасинской это, скорее всего, прозвище человека, который переехал из села Асакасы в другое место. Потомки этого человека со временем закрепили за собой фамилию по имени родной деревни.

Интересно, что в чувашском названии Ассакасси слышатся два корня. Первый — ас (зима, зимний), второй — касси (улица, выселок, околоток). То есть изначально это мог быть «зимний выселок» или часть более крупного селения. Русская передача «Асакасы» смягчила двойное «с», а фамилия сохранила этот адаптированный вариант.

Сравните с однокоренными фамилиями: Асакасин (без суффикса -ск-) — более простая, «мужицкая» форма, которая тоже могла возникнуть, но Асакасинская явно указывает на более позднее, «официальное» закрепление прозвища. Встретить такую фамилию можно почти исключительно в Чувашии и среди выходцев оттуда.