Фамилия Асколкина образована от прозвища Асколка, которое, в свою очередь, связано с нарицательным "осколок". В древнерусском языке существовало слово «осколоватый», т.е. «худощавый». Поэтому во многих областях прозвище Асколка носил невысокий худощавый человек. Не исключено также, что это прозвище могло указывать на образ жизни предка. В таком случае можно предположить, что основатель рода Асколкиных был отшельником. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Асколка, со временем получил фамилию Асколкина.