Фамилия Асколкина ведет свое начало от прозвища Асколка. В его основе лежит нарицательное «осколок» — отколовшийся кусок. Но было бы ошибкой думать, что предка так назвали за какую-то «отколотость» от общества. В древнерусском языке существовало слово «осколоватый» — то есть «худощавый». Во многих областях прозвище Асколка закреплялось за невысоким, сухощавым человеком, и это самая прямая и правдоподобная версия.

Не исключено и другое толкование: прозвище могло указывать на образ жизни. Если человек жил уединенно, «отколовшись» от мира, его тоже могли назвать Асколкой. В таком случае основатель рода Асколкиных мог быть отшельником или человеком, который держался особняком.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе — прозвищу Асколка — добавился суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?»). Так потомки человека по прозвищу Асколка стали Асколкиными. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Асколкина.

Примечателен сам переход «о» в «а» в начале слова: Асколка вместо Осколка. Это типичное для русских говоров аканье, когда безударный звук произносится и пишется как «а». Такая особенность выдает вероятное происхождение фамилии из южнорусских или среднерусских областей, где аканье было нормой.