Фамилия Балешенко звучит на украинский лад: суффикс -енко указывает на происхождение с территории современной Украины или южных областей России. Такие фамилии в массе своей возникли в XVI–XVII веках и первоначально означали «сын» или «потомок» человека, чьё имя или прозвище легло в основу. В данном случае основа — Балеш.

Что такое «Балеш»? Здесь возможны два пути. Первый — от имени Болеслав, которое в народной речи могло сократиться до Балеш или Болеш. Такое переосмысление встречается у славян: сложное польское или древнерусское имя упрощалось, теряя второй корень. Второй путь — от прозвища Балеш, связанного с глаголом «балить» (говорить, болтать) или «балясы» (шутки, весёлые россказни). В украинских говорах «балеш» могло означать говорливого человека, балагура — того, кто «точит балясы». Обе версии правдоподобны, но прозвищная кажется более живой: в крестьянской среде реже называли по полному княжескому имени, чаще — по заметной черте характера.

Географически фамилия редкая. Её нет в массовых списках казацкой старшины или мещанства, что говорит о позднем оформлении или небольшом роде. Скорее всего, предки Балешенко были крестьянами или ремесленниками на Левобережной Украине или в Слобожанщине. Суффикс -енко в этой среде был самым ходовым способом назвать семью: Иванов сын — Иваненко, Балешев сын — Балешенко.

Написание с буквой «а» в первом слоге (Балешенко, а не Болешенко) закрепляет именно прозвищную версию — от «балить». Если бы корень шёл от Болеслава, форма «Болешенко» была бы логичнее, но её практически не встречают. Так что наиболее вероятно: родоначальник был человеком разговорчивым, весёлым, за что и получил прозвище Балеш, а его дети стали Балешенками.