Фамилия Бенкивский — одна из тех, что сразу указывают на географию: её принесла польская или западноукраинская волна фамилий на -ский. Суффикс -ский в славянском мире типичен для шляхетских и дворянских фамилий, но в XIX веке его массово присваивали и крестьянам, особенно на землях Речи Посполитой, при переходе на постоянные фамилии. Поэтому Бенкивский не обязательно говорит о благородном происхождении — скорее о месте, откуда родом предок.

Основа фамилии — Бенкив, топоним или прозвище. Скорее всего, корень восходит к имени Бенек (уменьшительное от Бенедикт, то есть Бенедикт — «благословенный»). В польской и украинской традиции Бенек, Бенько, Беня — это народные формы католического имени. Отсюда Бенкив — либо название хутора или села (например, Беньков или Бенкивка на Западной Украине), либо прозвище человека, которого звали Бенек. Типовая модель: владелец хутора Бенка или выходец из села Бенкив становился Бенкивским.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: связь с литовским или балтским корнем. На территории современной Литвы и Беларуси встречаются фамилии вроде Бенкявичюс, и Бенкивский мог возникнуть как полонизированная форма. Однако для этого нет надёжных доказательств — большинство носителей фамилии исторически сосредоточены в западных областях Украины (Львовская, Тернопольская, Ивано-Франковская области) и в юго-восточной Польше.

В написании фамилия устойчива: Бенкивский, а не Бенькивский или Беньковский. Это указывает на то, что в основе лежало именно Бенкив (с твёрдым «к»), а не Бенько. Сравните с более частыми однокоренными фамилиями: Беньковский (от Бенько), Беневский (от Бенедикт напрямую). Бенкивский — более редкий вариант, сохранивший локальную фонетику.

Ударение в русском языке обычно падает на второй слог: БенкИвский, хотя в польском произношении — на предпоследний: БенкИвски. Социальный статус первых носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским — шляхтичи с таким окончанием чаще писались через -овский или -евский, а -ивский характерен для украинской адаптации польских моделей.