Фамилия Бержестовский — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание нехарактерным для русского уха корнем. Если отбросить типичный фамильный суффикс -ский, указывающий на дворянское или шляхетское происхождение, остаётся основа Бержест-. Именно она и вызывает вопросы: что это — искажённое имя, географическое название или прозвище?

Самое вероятное объяснение лежит в области топонимики. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Бержестов или Бержестово. Такие топонимы встречаются на территории современной Беларуси и Польши, в зоне исторического влияния Речи Посполитой. Корень «берж» (польск. brzeg — берег) указывает на расположение у реки или озера. Таким образом, Бержестовский — это типичная «географическая» фамилия, которую давали человеку, владевшему поместьем или происходившему из такого места. Формант -овский здесь работает как указание на принадлежность: «тот, кто из Бержестова».

Вторая, менее распространённая версия, связывает фамилию с личным именем или прозвищем. В польском языке есть слово berż (производное от berło — жезл, скипетр) или berżysta — носитель жезла, герольд. В таком случае Бержестовский мог быть потомком человека, который выполнял церемониальные или судебные функции, носил знак власти. Однако эта гипотеза слабее, так как не объясняет суффикс -ест- в середине слова, который характерен именно для топонимов, а не для личных имён.

Словообразовательная модель фамилии — притяжательное прилагательное с суффиксом -ск- — в русской и польской традиции чаще всего маркировала шляхту или духовенство. Крестьяне и горожане получали фамилии на -ов/-ев или -ин. Поэтому Бержестовские, скорее всего, принадлежали к мелкопоместному дворянству западных губерний Российской империи, где такие «польские» фамилии были массово русифицированы или сохранены в неизменном виде. Встречаемость фамилии сегодня невысока, что подтверждает её локальное происхождение от конкретного, возможно, уже исчезнувшего села или хутора.