Фамилия Бессрочная — редкий случай, когда прозвище не приросло к человеку, а явно закрепилось за целым родом, и его значение лежит на поверхности, хотя и не сразу угадывается. Вопреки первому впечатлению, она не имеет отношения к тюремным срокам или вечности. Корень здесь — «срок», а приставка «без-» указывает на отсутствие временных границ. Человек, получивший такое прозвище, мог быть «бессрочным» работником, то есть нанятым без указания конечной даты, на постоянную службу. В крестьянском быту XIX века это отличало его от сезонных батраков или оброчных крестьян, уходивших на заработки на определённое время.

Словообразовательная модель типична для южнорусских и украинских земель: фамилия на «-ая» — это застывшая форма полного прилагательного женского рода. Такие фамилии чаще всего встречались на территории бывшей Слобожанщины, в Курской, Воронежской, Харьковской губерниях. Мужской вариант — Бессрочный, но в документах женская форма могла закрепиться, если запись шла по матери или вдове. В отличие от фамилий на «-ов» и «-ин», которые образуются от имени отца, «Бессрочная» напрямую происходит от прозвища главы семьи, и это прозвище было не личным, а социальным — указывало на его положение.

Стоит заметить, что фамилия могла возникнуть и в среде однодворцев — особого сословия, занимавшего промежуточное положение между крестьянами и дворянами. Однодворцы часто несли «бессрочную» службу по охране южных границ, и прозвище могло закрепиться за служилым человеком, который не имел права отставки по возрасту. В пользу этой версии говорит и географическая привязка: наибольшая концентрация носителей фамилии исторически фиксируется в бывшей Белгородской губернии, где однодворчество было распространено.

Среди однокоренных фамилий — Срочный, Досрочный, Срочников, но Бессрочная стоит особняком: она не указывает на профессию или внешность, а фиксирует юридический или социальный статус предка. Это редкая черта для русской фамилии, которая обычно описывает, чей ты сын или откуда родом, а не на каких условиях работал твой предок.