Фамилия Безсажный — редкий случай, когда написание говорит о происхождении больше, чем произношение. Двойное «с» неслучайно: это не опечатка и не вариант фамилии Бессажный (хотя в быту их могли путать). Перед нами фамилия украинского или южнорусского корня, образованная от прилагательного «безсажний», то есть «бессаженный». В основе лежит слово «сажень» — старорусская мера длины, примерно 2,13 метра. «Безсажным» в прямом смысле называли участок земли, который не мерили саженью, то есть не отводили по строгому стандарту, или же человека, которому такой надел достался. Но есть и вторая, более житейская версия: в говорах так могли прозвать невысокого, короткого человека — «не в сажень ростом», то есть не доросшего до мерной планки.

Модель образования фамилии типична для украинской ойконимической и прозвищной традиции: основа «безсаж-» плюс суффикс -н(ый), который затем перешёл в фамилию без дополнительного родового окончания. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, здесь нет патронимического суффикса — фамилия застыла в форме прилагательного. Это указывает на то, что предок Безсажных мог быть прозван так в среде казачества или крестьянства, где прозвища часто становились наследственными без изменений. Похожая модель встречается у фамилий Безрукий, Безногий, Безбородый.

Географически фамилия тяготеет к левобережной Украине и югу России — Черниговщина, Полтавщина, Курская область. В метрических книгах XIX века Безсажные встречаются чаще в сёлах, а не в городах, что подтверждает земледельческий или ремесленный контекст прозвища. Интересно, что написание с двумя «с» сохранилось именно в тех регионах, где украинское произношение различало долготу согласных; в русской канцелярской записи его могли упростить до «Бесажный», но исходный вариант держался за счёт местной традиции.

Спорным остаётся вопрос, не связано ли прозвище с сажей (чернотой, копотью), но это маловероятно: тогда форма была бы «Безсажовый» или «Безсажев», а прилагательное «безсажный» в значении «незакопчённый» не зафиксировано в диалектах. Так что самая надёжная версия — от меры длины и роста. Носителям фамилии стоит помнить: двойное «с» — не ошибка, а ключ к украинскому следу в истории рода.