Фамилия Безщёкина образована от прозвища Безщёка. Чтобы понять её смысл, нужно разобрать слово по частям: приставка «без-» и корень «-щек-» (от слова «щека»). Прямое значение прозвища — человек без щёк, то есть худощавый, с впалыми щеками. Однако вряд ли такое прозвище давали человеку со слабым здоровьем или болезненной внешностью. У восточных славян существовала традиция «охранительных» имён: родители нарекали ребёнка Безщёкой, надеясь, что он вырастет красивым и здоровым, минуя все недостатки, которые будто бы обозначало имя. Никто не считал такие прозвища зазорными — они были обычной бытовой практикой, своеобразным оберегом от злых сил.

По словообразовательной модели фамилия относится к типично русскому типу на -ин: суффикс указывает на принадлежность конкретному лицу. Безщёкина — буквально «дочь (или жена) Безщёки». Мужской вариант — Безщёкин. Фамилия редкая: в отличие от распространённых «обережных» фамилий вроде Некрасов или Неудачин, основа «Безщёк-» почти не встречается в современных справочниках. Это говорит о том, что прозвище бытовало локально, возможно, в одной из северных или центральных областей России, где диалектная лексика сохраняла подобные формы.

В ономастических трудах (например, в работах Б. Унбегауна) такие фамилии относят к группе, образованной от прозвищ, описывающих внешность. Но если большинство подобных прозвищ (Кривощёк, Толстощёк) фиксировали реальный признак, то Безщёка — случай обратный: это имя-пожелание, а не констатация. Так что потомок человека, которого когда-то назвали Безщёкой, получил фамилию, за которой стоит не описание внешности предка, а надежда его родителей на благополучную судьбу ребёнка.