Фамилия Блесковы (в мужском роде — Блесков) — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку за яркую черту, намертво приросло к роду. Разбирать её стоит не с корня, а с того, как в ней работает суффикс. Модель типична для восточнославянских фамилий: основа «Блеск-» плюс патронимический суффикс «-ов». Это значит, что фамилию образовали от личного прозвища Блеск, передав его по наследству сыну или внуку: «чей? — Блесков».

Прозвище Блеск отсылает к существительному с широким спектром значений. Это и «яркий, сияющий свет», и «пышность, великолепие», и «яркие внешние достоинства (об уме, речи)». Соответственно, прозвать Блеском могли человека по двум разным линиям. Первая — внешняя: красивый, модный, тщательно следящий за собой, одевающийся ярко и великолепно. Вторая — внутренняя: остроумный, красноречивый, талантливый, либо воспитанный, вежливый, с безупречными манерами. В обоих случаях прозвище давалось как комплимент, как словесный портрет заметного, не заурядного человека.

В отличие от многих фамилий, где корень спорен или утерян, здесь этимология прозрачна. Словарь Б. Унбегауна относит подобные образования к группе фамилий от прозвищ, характеризующих личные качества. Редкость фамилии в том, что она почти не встречает конкуренции со стороны однокоренных вариантов вроде Блескин или Блесковский — это говорит о локальном, камерном бытовании прозвища в одной местности. Где именно — без серьёзных генеалогических изысканий не установить, но можно предположить, что родоначальник Блесковых жил в среде, где ценили либо щегольство, либо остроту слова, и это качество стало родовой меткой.

Говорить о точном времени появления фамилии Блесковы сложно: процесс формирования шёл столетиями, и далеко не всегда привязан к одной губернии. Однако сама модель — прозвище + «-ов» — характерна для XV–XVII веков, когда фамилии начинали закрепляться у служилых и посадских людей. Так что Блесковы — не древний боярский род, а скорее фамилия, родившаяся из живого, меткого прозвища, которое дали одному из предков за то, что он выделялся из толпы.