Фамилия Блоговешенский — редкий случай, когда написание расходится с ожидаемым. На слух она почти неотличима от гораздо более распространённой «Благовещенский», но первая буква корня — «о», а не «а». Это не опечатка, а диалектная или историческая особенность: в некоторых русских говорах «аканье» было настолько сильным, что безударный звук закрепился на письме как «о» (так называемое «оканье» наоборот, когда писали, как слышали, но с оглядкой на церковнославянскую норму). В результате возникла фамилия, которая для носителей литературного языка выглядит «неправильной», но для предков была естественной.

Основа фамилии — «Благовещение» (церковный праздник Благовещения Пресвятой Богородицы). Суффикс «-ск-» указывает на принадлежность к месту или храму. Чаще всего такие фамилии давали священнослужителям, которые получили её по названию церкви, где служили, — Благовещенской. Семинаристы и поповичи нередко меняли бытовые прозвища на «церковные» фамилии: вместо Иванов или Петров возникали Благовещенские, Рождественские, Успенские. Блоговешенский — та же модель, но с той самой диалектной огласовкой.

Интересно, что вариант с «о» мог закрепиться и по другой причине. В XIX веке при записи фамилии в метрические книги или ревизские сказки писарь, сам бывший носителем окающего говора (например, из Владимирской или Вологодской губернии), мог записать фамилию так, как произносил местный батюшка. Или же сам носитель фамилии настаивал именно на таком произношении, считая его более «старинным» и правильным для своего рода.

Географически фамилия Блоговешенский встречается редко и, скорее всего, привязана к конкретному региону, где смешались севернорусское оканье и церковная книжная традиция. Она может быть однокоренной с фамилией Благовещенский, но не является её искажением — это самостоятельный вариант, который говорит о местных языковых особенностях предков. Если искать носителей, то это почти наверняка потомки духовенства или, реже, крестьян, получивших фамилию по храму в своём селе.