Фамилия Бобоська — редкий случай, когда носитель фамилии, скорее всего, является потомком человека с украинским или белорусским прозвищем, образованным от слова «бобоська». В разговорной речи восточных славян так называли маленького, невзрачного человека или ребёнка. Слово имеет экспрессивную, уменьшительно-ласкательную окраску, близкую к «малыш», «карапуз». Таким образом, фамилия напрямую происходит от прозвища, данного по внешности или возрасту.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит особняком. В ней нет типичных русских суффиксов -ов, -ев или -ин, которые превращают прозвище в фамилию. Бобоська — это усечённая форма, где само прозвище стало фамилией без изменений. Такое явление характерно для украинской и белорусской ономастики, где фамилии на -ка (Головка, Шапка, Бобоська) фиксировались в документах как есть. По сути, это застывшее прозвище в именительном падеже.

Версия о происхождении от имени Боб или Бобошка (производное от Богдан или Борис) менее вероятна. Хотя уменьшительные формы имён вроде Бобошка существовали, фамилия Бобоська имеет более конкретную и прозрачную бытовую основу — «бобоська» как ласковое обозначение малыша. Связь с бобами (растением) тоже возможна, но слабая: прозвище «Боб» давали толстому человеку, а суффикс -оськ- скорее указывает на уменьшительность, а не на размер.

Географически фамилия встречается в основном на западе Украины и в южной Беларуси, что подтверждает её западнорусское происхождение. В центральных и северных областях России она практически неизвестна. Социальный статус предков, скорее всего, был крестьянским или мещанским: прозвища по внешним признакам давали в простонародной среде.

Таким образом, Бобоська — не дворянская и не искусственная фамилия. Это прямое отражение того, как в семье называли самого младшего или невысокого члена рода, и это прозвище закрепилось за потомками.