Фамилия Болезкина образована от прозвища или нецерковного имени Болезка. В основе лежит слово «болезнь», но прямое значение «больной, хворый» — далеко не единственный и не самый вероятный вариант. В русских говорах «болезкой» могли назвать не столько страдающего человека, сколько того, кто причиняет беспокойство: надоедливого, плаксивого, капризного. Особенно часто такое прозвище давали детям — за постоянные жалобы или нытьё. Со временем прозвище закрепилось как фамильное имя и передалось потомкам.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — сын Болезки, дочь Болезки). Окончание -а в современной форме — женский вариант фамилии. Мужская форма — Болезкин. Фамилия редкая, нечастотная. Встречается преимущественно в центральных и северных областях России, где сохранились архаичные говоры с подобными прозвищными основами. Встречается также вариант с ударением на второй слог — Болёзкина, что может указывать на диалектное произношение.

Интересно, что в некоторых регионах «болезкой» называли не человека, а нечистую силу или домового, который «насылает хворь». Однако вряд ли прозвище давали в прямом страхе — скорее, с иронией или как оберег: назвали Болезкой, чтобы хворь обходила стороной. Подобная практика известна у многих славянских народов.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Болезнов, Болезнев — показывает, что основа «болезн-» давала разные суффиксальные варианты. Болезкина стоит ближе к уменьшительно-ласкательной форме, что подтверждает бытовое, «домашнее» происхождение прозвища. Среди носителей фамилии не зафиксировано известных исторических личностей — это фамилия крестьянская или мещанская, не дворянская. В дореволюционных переписях Болезкины встречаются в основном среди государственных крестьян и ремесленников.