Фамилия Бологуровский — одна из тех, что сразу выдают своё географическое происхождение. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местом: либо это дворянский гербовой вариант (по имени поместья), либо, что бывает чаще, фамилия, образованная от названия села или городка, где жил предок. В данном случае основа — Бологурово (или Бологуровка). Такой топоним действительно существует: в России есть несколько деревень с похожими названиями, например, Бологурово в Тверской области. Человек, получивший фамилию Бологуровский, скорее всего, был выходцем именно оттуда — либо помещик, владевший этим селом, либо крестьянин, переселившийся в другое место и записанный по прежнему месту жительства.

Корень фамилии — Бологур — вызывает вопросы. В нём слышна основа «болог-», которая в древнерусском языке означала «благо, добро» (сравните с «благой»). Вторая часть «-ур» может быть вариантом имени Ур (библейское имя) или же диалектным прозвищным окончанием. Однако более вероятно, что перед нами сложное прозвище или дохристианское имя-оберег. В старорусской традиции нередко давали имена, состоящие из двух корней: Бол(ог) + Гур. «Гур» в южнославянских и древнерусских говорах могло означать «громкий, гордый» или же быть связанным с тюркским «гур» — «могила, крепость». Таким образом, Бологуровский мог быть потомком человека по прозвищу Бологур — «благой и громкий» или «добрый воин». Правдоподобнее версия с топонимом: прозвище Бологур дали человеку, а потом село, где он жил, назвали Бологурово, а уже от названия села пошла фамилия.

Фамилия редкая. В списках русского дворянства она не встречается, что говорит о её крестьянском или однодворческом происхождении. В XIX веке носители фамилии фиксируются в основном в центральных губерниях России — Тверской, Смоленской, Ярославской. Суффикс -ский в крестьянской среде не был признаком знатности: в XIX веке, после реформы 1861 года, многие бывшие помещичьи крестьяне получали фамилии по названиям своих бывших деревень, и Бологуровские — типичный пример такой поздней, «кабинетной» фамилии, которую священники или писари давали целым семьям при переписи.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Бологов, Бологовский, Бологуров, — то Бологуровский стоит особняком именно из-за суффикса. Фамилия Бологуров (без -ский) могла быть прозвищной и более древней, а Бологуровский — вторичная, топонимическая. В написании фамилии возможна путаница: встречаются варианты Бологоровский (под влиянием слова «бологор» — редкий диалектный вариант слова «болото»), но это ошибка. Правильное написание — через «у»: Бологуровский.