Фамилия Болоховский — один из тех редких случаев, когда родовое имя напрямую выводит нас к конкретной исторической области Древней Руси, а не к названию деревни или реки. В основе фамилии лежит топоним «Болоховская Земля» — так в XII–XIII веках называли древнерусскую территорию в верховьях Южного Буга и в бассейне рек Горынь, Случь и Тетерев (сейчас это Хмельницкая область Украины). Эта земля отделилась от Киевского княжества, признала власть монголо-татар, а позже вошла в состав Галицко-Волынского княжества.

Фамилию образовали по типичной для знати и шляхты модели: топоним + суффикс -ский. В польской и западнорусской традициях такой суффикс указывал на принадлежность к местности или владение ею. То есть Болоховский — это либо выходец из Болоховской Земли, либо человек, владевший там землёй.

Суффикс -ский отличает эту фамилию от более простых крестьянских прозвищ на -ов/-ин. Он характерен для дворянских и шляхетских родов, особенно на землях бывшей Речи Посполитой. Поэтому логично предполагать, что предки Болоховских относились к служилому или землевладельческому сословию.

В письменных источниках фамилия встречается с XVI–XVII веков, но точное место и время её закрепления проследить сложно — процесс формирования фамилий на этих землях растянулся на столетия. Тем не менее, Болоховский — не просто фамилия, а связующее звено с историей древнерусских княжеств и их непростых отношений с Ордой и Галичем.