Фамилия Босивская — довольно редкая и звучит по-польски или по-украински, но встречается и в русской среде. Её основа, скорее всего, лежит в прозвище или имени Босой, Босый, а суффикс -ск- указывает на географическое или шляхетское происхождение. Модель образования типична для фамилий, которые когда-то означали «родом из такого-то места» или «принадлежащий к такому-то роду».

Если отталкиваться от корня «бос-», то первое, что приходит на ум — человек, который ходил без обуви. В старину босым могли прозвать крестьянина, не имевшего сапог, или, наоборот, отшельника, юродивого, который добровольно отказывался от обуви. Однако в ономастике есть и другая версия: «босый» в некоторых говорах означало «лысый» или «голый». Менее вероятно, но теоретически возможно, что в основе лежит имя Бос (например, от болгарского или сербского «Бос» — «гость»), но для русских и украинских земель это редкость.

Суффикс -ск- в фамилии Босивская — ключевой. Он говорит о том, что фамилия могла образоваться от названия населённого пункта вроде Босово, Босовка или Босивка (такие деревни встречаются на Украине, в Беларуси и в западных областях России). В этом случае предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим этим селом, либо выходцем оттуда. В шляхетской среде Речи Посполитой фамилии на -ский/-цкий были особенно распространены среди дворян, поэтому Босивская может указывать на польские или украинские корни рода.

Интересно, что в фамилии есть вставной звук «в»: Босивская, а не Босская. Это типично для восточнославянских фамилий, образованных от основ на гласную или от названий с суффиксом -ов-/-ев-. То есть первоначальная форма могла быть Босовский, а после адаптации на русской почве — Босивский, что дало женский вариант Босивская. Такая деталь помогает отличить фамилию от похожих, например, от Босской или Босинской.

По сословной принадлежности однозначно сказать сложно. Фамилия могла принадлежать как крестьянам, получившим её по месту жительства, так и мелкой шляхте. В документах XIX века она встречается в Волынской и Киевской губерниях, что подтверждает её западнорусское или малороссийское происхождение. Единой версии происхождения нет, но наиболее правдоподобна связь с прозвищем Босой или с топонимом Босово, а суффикс -ск- добавляет фамилии оттенок благородства или географической привязки.