Фамилия Босовские (в исходной мужской форме — Босовский) образована от прозвища Босой, которое давали человеку, ходившему без обуви. В крестьянской и городской среде босые ноги чаще всего выдавали бедняка, нищего или странника, не имевшего средств на сапоги. Однако прозвище могло закрепиться и за сапожником — по ироническому контрасту между ремеслом и внешним видом мастера.

Словообразовательная модель фамилии двойная. Сначала к основе «бос-» добавили суффикс -ов-, образовав притяжательное прилагательное «Босов» (чей? — сын или человек Босого). Затем присоединили типичный русский суффикс -ский, который в фамилиях XVI–XVII веков часто указывал на принадлежность к определённому роду или местности. То есть Босовский буквально означает «происходящий из семьи Босовых» или «относящийся к человеку по прозвищу Босой».

Важно не путать эту фамилию с польскими или украинскими аналогами на -ский, которые часто указывают на шляхетское происхождение. В случае Босовских суффикс -ский — русский по происхождению и не обязательно говорит о дворянском статусе. В среде крестьян и посадских людей такие фамилии возникали как раз в поздний период, когда -ский стал восприниматься как «красивый», книжный вариант.

Точное место и время появления фамилии установить сложно: процесс её формирования мог растянуться на несколько поколений. Ясно одно: в основе лежит не географическое название, а личное прозвище, и фамилия эта — живое свидетельство того, как социальное положение человека могло стать его родовым именем.