Фамилия Брилевские — одна из тех, где за привычным окончанием скрывается прозвище, данное по внешности или характеру. Её основа — слово «брила», которое в старых русских говорах означало «губа», а шире — «человек с толстой губой». Но уже в XVI–XVII веках это прозвище приобрело переносный смысл: так могли назвать упрямого, капризного или обидчивого человека. То есть, предок Брилевских мог выделяться либо чертами лица, либо нравом — и то, и другое в равной степени вероятно.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -евск-, который в восточнославянской традиции часто указывал на принадлежность к роду или месту. В данном случае притяжательное прилагательное «Брилевский» буквально значило «сын (или потомок) Бриля». Прозвище Бриль, в свою очередь, — это усечённая форма от «брила» (сравните: «губа» — «губка»). Такие прозвища фиксируются в письменных источниках: например, Иван Акимов Брылка (1527 год, звенигородский крестьянин), Пятко Сивков Брила (1629 год, Сольвычегодск) или крестьянин Брыля из Курмыша (1627 год). Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных регионах и среди разных сословий.

Существует и альтернативная версия — о еврейском происхождении прозвища Бриль как аббревиатуры от «Ben Rabbi Jehuda Leib (Luria)». Она менее правдоподобна: во-первых, географически фамилия Брилевские встречается прежде всего в славянской среде, во-вторых, для русских фамилий на -ский гораздо естественнее местная прозвищная основа, чем заимствованная аббревиатура. Поэтому стоит придерживаться версии о диалектном слове «брила».

Точное место и время возникновения фамилии Брилевские установить сложно — процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий. Однако ясно, что она относится к древнему пласту прозвищных фамилий, где за каждым корнем стоит живая деталь быта или характера. Эта фамилия — не просто запись в документе, а отголосок того, как в XVI–XVII веках люди вглядывались друг в друга и давали меткие прозвища, которые потом закреплялись за целыми родами.