Фамилия Чабрайылов — редкий случай, когда в русской фамилии сохранился тюркский суффикс принадлежности, почти не встречающийся в стандартной модели на -ов/-ев. Ключевой элемент здесь — не корень, а окончание «-ылов», которое выдает нетипичную для русского языка огласовку. В русской ономастике обычен суффикс «-ов» (сын такого-то), но «-ылов» указывает на то, что фамилия образована от тюркского имени или прозвища, которое оканчивалось на «-ыл» или «-ылы». По сути, это калька с тюркского патронимического форманта, где «-ылы» означает «сын такого-то», а затем к этому тюркскому окончанию добавили русский суффикс «-ов». Получилась двойная маркировка: и тюркская, и русская.

Основа «Чабрай» — скорее всего, личное имя или прозвище. В тюркских языках, особенно в кумыкском, ногайском или карачаево-балкарском, имя Чабрай (или Чобрай) могло быть вариантом имени Джабраил (библейский Гавриил), которое в народной речи упрощалось до «Чабрай» — потеря начального «д» и переход «ила» в «ра». Такое фонетическое сжатие типично для устной традиции: длинное арабское имя превращалось в короткое бытовое прозвище. Вторая версия, менее вероятная, связывает основу с чабанским или скотоводческим бытом: в некоторых диалектах «чабрай» могло означать «быстрый», «резвый» (о коне) или «пестрый», «рябой». Но имя Джабраил встречается у мусульманских народов Кавказа повсеместно, и именно оно выглядит самым надежным источником.

Географически фамилия Чабрайылов с большой вероятностью привязана к Дагестану или Чечне, где распространены фамилии с таким суффиксальным оформлением (сравните: Айдамиров — от Айдамир, но с другим суффиксом, или фамилии на «-ылов» у кумыков). В русских переписных книгах XVII–XVIII веков такая фамилия не встречается — она явно поздняя, оформившаяся уже после вхождения кавказских народов в состав Российской империи, когда горцам начали давать русские патронимические фамилии. Сословно носители фамилии почти наверняка относились к свободным общинникам или узденям, а не к княжеским родам — длинные составные фамилии знати обычно образовывались иначе.

Итог: Чабрайылов — это гибридная фамилия, где тюркское имя Джабраил (через местное произношение Чабрай) соединилось с двойным патронимическим суффиксом. Носитель фамилии — потомок человека по имени Чабрай, жившего, скорее всего, в горном или предгорном Дагестане.