Фамилия Чахлеу звучит нетипично для русского уха, и это сразу подсказывает, что её происхождение, скорее всего, невеликорусское. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые маркируют фамилии, образованные от имени или прозвища отца. Чахлеу — это застывшая форма родительного падежа множественного числа, что характерно для украинской и особенно для молдавской (румынской) ономастики. В румынском языке окончание -у встречается в фамилиях, происходящих от прозвищ или названий профессий, и часто указывает на принадлежность к роду.

Корень фамилии — «чахл» — скорее всего, восходит к румынскому слову «ceahl» или диалектному «chihl». В румынском языке «ceahlău» означает «глухарь» (птица). Прозвище Чахлеу могли дать охотнику, человеку с хриплым или громким голосом, либо тому, кто чем-то напоминал эту крупную лесную птицу — например, неуклюжестью или манерой поведения. В молдавских говорах слово могло видоизмениться, сохранив звучание, близкое к русской транскрипции.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским корнем «чах» (время, пора) или «чахлый» (бледный, хилый) из русского языка. Однако против тюркской версии говорит грамматическая конструкция: для тюркских фамилий в русской среде типично окончание -ов или -ев (Чахлов), а не -еу. Версия с русским прилагательным «чахлый» тоже слаба: от него закономерно образовалась бы фамилия Чахлов, а Чахлеу — форма, чуждая восточнославянской модели словообразования без суффикса.

Географически фамилия Чахлеу тяготеет к зоне исторического расселения молдаван и украинцев — это Молдова, Черновицкая и Одесская области Украины, приграничные районы Румынии. В России она встречается редко и, скорее всего, как след переселения носителей в советское время. Предки современных Чахлеу, вероятно, были сельскими жителями, и прозвище закрепилось за родом охотников или людей с яркой внешней или голосовой особенностью.