Фамилия Чаробай — редкая и неочевидная для носителя русского языка. Её звучание выбивается из привычного ряда фамилий на -ов и -ин, и это первая подсказка: перед нами не исконно русская модель, а скорее всего, украинская или белорусская. Суффикс -ай указывает на прозвищное происхождение, характерное для юго-западных земель Речи Посполитой. В основе лежит слово «чар» или «чары» — колдовство, волшебство. Второй элемент, «бай», многозначен: в тюркских языках это «богач, господин», в южнорусских говорах — «говорун, балагур» (от глагола «баить»). Скорее всего, Чаробаем прозвали либо колдуна-ведуна (человека, который «чарует баем», то есть словом), либо насмешливого краснобая, чьи речи действовали как заклинание.

Менее вероятна, но возможна версия, что «бай» здесь — тюркский титул, и фамилия означает «господин чар» или «князь колдунов». Однако для славянской ономастики такое прямое заимствование без адаптации — редкость. Правдоподобнее, что прозвище родилось в крестьянской среде, где колдовство и знахарство были частью быта, а острый на язык человек получал меткое прозвище по главному качеству.

Географически фамилия тяготеет к западным областям Украины и югу Беларуси. Встречается в Черниговской, Житомирской и Гомельской областях. В дореволюционных переписях носители Чаробай не попадали в дворянские родословные книги — это фамилия простых сословий: казаков, мещан, крестьян. Её и сейчас можно найти скорее в сельской местности, чем в больших городах.

Однокоренных фамилий в русском языке практически нет. Ближайшие аналоги — Чаров, Чарушин (от «чары») и Байда, Байков (от «бай»). Но Чаробай стоит особняком: она не даёт готовой характеристики, а скорее рисует образ — человека, чьё слово имело вес, а возможно, и магическую силу.