Фамилия Чаруйская — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Модель образования прозрачна: суффикс -ск- указывает на связь с местностью, а окончание -ая — типично для русских фамилий дворянского или польского происхождения, хотя в XIX веке такие формы могли принимать и выходцы из духовенства, и просто жители западных губерний. Основа «Чаруй» — это не имя и не очевидное прозвище; скорее всего, перед нами топоним.

Самая прямая версия — село или местечко Чаруй (Charuj) где-то на территории современной Беларуси или Украины, входивших в Речь Посполитую. В польской ономастике фамилии на -ский от названий мелких поселений — массовое явление. Если такой населённый пункт существовал, его название могло восходить к литовскому или балтскому корню «karas» (война) или к славянскому «чары» (колдовство, волшебство). Второй вариант семантически соблазнителен, но менее убедителен: прозвище «Чаруй» (повелительное наклонение от «чаровать») маловероятно для основы фамилии — в русской традиции такие глагольные формы в прозвищах единичны и обычно не дают фамилий на -ский.

Любопытно, что фамилия Чаруйская — почти исключительно женская форма; мужской вариант должен был бы звучать как Чаруйский. В дореволюционных справочниках и метрических книгах такая фамилия встречается редко, в основном в Волынской и Минской губерниях, что косвенно подтверждает польско-белорусский след. Носительница фамилии могла происходить из мелкопоместной шляхты, которая после разделов Речи Посполитой перешла в русское подданство, или из семей священников, получавших фамилии по названию прихода.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чарушин, Чаруй — ничего не даёт: у них разная модель и, скорее всего, разные корни (Чарушин, например, от прозвища Чаруша, уменьшительного от «чародей»). Так что Чаруйская стоит особняком. Единственная известная носительница в культуре — поэтесса Серебряного века Надежда Чаруйская (псевдоним, взятый, вероятно, именно для благозвучия и намёка на «чары»), но это уже искусственная конструкция, а не бытовая фамилия.