Фамилия Чайкоский — редкий пример, где написание почти полностью скрывает происхождение. Скорее всего, перед нами не самостоятельная фамилия, а искажённый вариант знаменитой фамилии Чайковский. В русских документах, особенно в XIX веке, при записи со слуха или в условиях плохой грамотности писцов, фамилии нередко упрощались: теряли «в» перед суффиксальным «-ский» или заменяли его на «о» под влиянием диалектного произношения. Так Чайковский мог превратиться в Чайкоского, а позже закрепиться в написании через «о».

Если же отбросить версию об искажении, то основа «Чайк-» восходит к прозвищу или имени Чайка. В славянской традиции чайка — птица, ассоциирующаяся с крикливостью, белизной или свободой. Прозвище Чайка давали либо человеку с громким голосом, либо тому, кто носил светлую одежду, либо жителю побережья. Суффикс «-ский» (в варианте «-оский» — редкий, но встречающийся в польских и украинских фамилиях) указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в народной среде мог просто означать «из рода Чайки» или «живущий у места, названного Чайкой». Географически фамилия Чайкоский почти не фиксируется в современных справочниках — это говорит о её локальности или единичности.

Словообразовательная модель спорна. Если бы фамилия была образована от топонима, ожидалось бы «Чайковский» (как от «Чайково»). Вариант «Чайкоский» может быть результатом стяжения: «Чайковский» → «Чайкоский» за счёт выпадения «в» в быстрой речи, что характерно для украинского или южнорусского говора. В любом случае, перед нами не случайная описка, а живое свидетельство того, как устная речь меняла письменную форму фамилии. Носитель фамилии Чайкоский почти наверняка имеет предков из западных или южных регионов России, Украины или Беларуси, где подобные фонетические переходы были нормой.