Фамилия Чеборака — редкий случай, когда прозвище сохранилось в почти неизменной форме, без типичных фамильных суффиксов. В русской ономастике фамилии на -ака чаще всего имеют украинское или южнорусское происхождение. Чеборака, скорее всего, образована от прозвища, данного человеку с характерной походкой. Основа «чеб-» восходит к глаголу «чеботать» — в диалектах это значит «чавкать», «шлёпать» по грязи или воде, а также «стучать», «цокать». В русских говорах слово «чебер» или «чебарь» могло означать нечто болтающееся, трясущееся. Таким образом, Чеборака — это человек, который ходит, громко шлёпая обувью, или тот, кто производит характерный цокающий звук при ходьбе.

Суффикс -ака в украинской и южнорусской традиции придаёт прозвищу оттенок просторечия, иногда с лёгкой иронией. Он закрепил за носителем внешний признак, который бросался в глаза окружающим. Встречаются однокоренные фамилии: Чеботарь, Чеботарёв, Чеборокин, но Чеборака стоит особняком — она не указывает на профессию (в отличие от «чеботарь» — сапожник), а именно на манеру поведения или звук. Это редкий пример «звукоподражательной» фамилии, где прозвище дано не по занятию, а по характерному шуму.

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи: Украина, Белоруссия, юг России. В дореволюционных списках она почти не встречается, что говорит о её позднем закреплении и невысоком социальном статусе первых носителей — скорее всего, крестьян или казаков. В некоторых говорах «чеберака» могло быть прозвищем непоседливого, суетливого человека, который «чеберится» — вертится, суетится.

Споров о происхождении почти нет: тюркская версия (от «чебер» — красивый, опрятный) маловероятна для фамилии с суффиксом -ака, который характерен именно для славянских языков. Более того, значение «красивый» не объясняет прозвищного оттенка, который обычно даётся по заметному недостатку или особенности. Фамилия Чеборака — живое напоминание о том, как метко и по-народному просто наши предки подмечали друг в друге необычные черты, закрепляя их на века.