Фамилия Чебослаев — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а, скорее всего, дохристианское личное имя, образованное от двух корней. Разберём её по частям: «Чебо-» и «-слав». Первая часть восходит к древнерусскому «чебой» — задира, драчун, буян. Вторая часть — общеславянский корень «-слав», означающий «слава». Получается, что Чебослай — это «славный драчун» или «тот, кто прославился своей удалью и бойцовским нравом».

Такая модель словообразования (сложение двух основ) характерна для древнерусских имён-оберегов и мирских прозвищ, которые давали не при крещении, а в быту. Имя Чебослай могло быть не столько описанием характера, сколько пожеланием: родители надеялись, что сын вырастет смелым и «громким», способным постоять за себя. Подобные «воинские» имена — Ратислав, Борислав, Станислав — были распространены в княжеской и дружинной среде, но в упрощённой, народной форме (Чебослай вместо Чебослав) они встречались и среди простых людей.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Чебослай добавили патронимический суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного). Таким образом, Чебослаев буквально означает «сын Чебослая». Встречаются и однокоренные варианты — Чебославин, но он гораздо реже.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью и Уралу, где сохранилось много архаичных имён. В переписных книгах XVII–XVIII веков можно встретить крестьян и посадских людей с именем Чебослай, но в современности фамилия остаётся очень редкой. Если ваши предки носили её, они, скорее всего, происходили из среды вольных земледельцев или служилых людей «по прибору» — стрельцов, казаков, пушкарей. Дворянских родов с такой фамилией в Российской империи не зафиксировано.

Спорных версий у фамилии почти нет. Изредка пытаются связать «Чебо-» с тюркским «чебурек» или «чабан», но это лингвистически слабо: суффикс -слав однозначно указывает на славянскую, а не тюркскую основу. Версия с прозвищем от слова «чеботар» (сапожник) тоже отпадает — в этом случае фамилия звучала бы как Чеботарёв или Чеботаев. Так что Чебослаев — это чисто славянская, архаичная фамилия, сохранившая память о древнерусском имени-характеристике.