Фамилия Чебояра, скорее всего, молдавского или румынского происхождения. Её основа — слово «cioban» (читается как «чобан»), что означает «пастух», чаще всего овечий. В русской передаче звук «ч» на конце корня мог перейти в «ч», а суффикс «-яра» — это румынский формант, указывающий на род деятельности или принадлежность к ней. Таким образом, Чебояра — это «сын пастуха» или просто «пастух».

В Молдове и Румынии фамилии с суффиксом «-aru» (как Ciobanu) очень распространены, а форма «-ar» (с последующим «-а») встречается реже, но указывает на ту же модель: человек, занимающийся определённым делом. Вариант «Чебояра» мог возникнуть из-за местных диалектов или при адаптации фамилии в русскоязычной среде, где окончание «-а» стало восприниматься как женский род или просто закрепилось в такой записи.

В отличие от русских фамилий на «-ов» или «-ин», эта фамилия не указывает на принадлежность отцу по имени, а прямо называет занятие предка. Носители фамилии Чебояра исторически жили в Бессарабии (современная Молдова и прилегающие области Украины), где овцеводство было одним из основных промыслов. Фамилия не переводилась на русский, а записывалась на слух, поэтому встречаются варианты «Чебояру» или «Чобану», но форма «Чебояра» — одна из самых редких и узнаваемых.

Если предположить, что фамилия могла быть искусственно изменена при переписи или миграции, то исходное «Чобан» (без суффикса) — тоже возможная основа. Но суффикс «-яра» здесь ключевой: он не даёт спутать фамилию с русскими «Чебанов» или «Чеботарёв» (от слова «чеботарь» — сапожник). В данном случае ремесло другое — пастушество, а не сапожное дело.