Фамилия Чегкасский — редкая и неочевидная. Её происхождение не лежит на поверхности, и, скорее всего, она не связана с широко известными топонимами или профессиями. Чтобы понять её корни, нужно разобрать суффиксальную модель и поискать параллели в языке.

Фамилия образована с помощью типичного для русской аристократии и дворянства суффикса -ский. Такие фамилии указывали на географическое название — село, город или местность. Однако основа «Чегкас» — тёмная. Она не встречается в списках известных русских городов или уездов. Скорее всего, это искажённое или диалектное слово. Вероятно, перед нами вариант фамилии Чегодаевский или Чеглоковский, где корень «чег-» мог относиться к старому русскому прозвищу «чеглок» (вид сокола, мелкий хищник). В этом случае Чегкасский — это человек, чей предок носил прозвище Чеглок, а фамилия позже трансформировалась в более «книжную» форму на -ский.

Другая версия, менее вероятная, но возможная: фамилия могла возникнуть от тюркского или кавказского имени. Корень «чег-» или «чек-» встречается в тюркских языках (например, «чек» — граница, предел, или «чег» — вид ткани). Однако суффикс -ский для тюркских фамилий нетипичен; они чаще оформляются как -ов/-ев или -ин. Поэтому версия с «чеглоком» выглядит правдоподобнее, особенно если вспомнить, что в русской ономастике есть фамилии Сокольский, Ястребский, Беркутов — все они образованы от названий хищных птиц, символизировавших знатность и воинскую доблесть.

География фамилии Чегкасский практически не изучена. В дореволюционных источниках она почти не встречается; единичные упоминания можно найти в списках духовенства или мелкопоместного дворянства центральных губерний России. Возможно, фамилия была искусственной — её давали в семинариях, где будущим священникам нередко меняли простонародные фамилии на более благозвучные. В таком случае «Чегкасский» могло быть переделкой из Чеглокова или Чегодаева.

Подытожим: Чегкасский — фамилия-загадка. С высокой вероятностью она восходит к прозвищу от названия сокола (чеглок), оформлена по дворянскому образцу на -ский и могла возникнуть в среде духовенства или служилого сословия. Иных версий, подкреплённых данными, пока нет.