Фамилия Чеглыгбашев — редкий случай, когда тюркская основа не скрыта за русским суффиксом, а вынесена почти целиком. Разобрать её можно сразу с конца: суффикс -ев (вариант -ов после мягких и шипящих) указывает на русскую модель патронимии — «чей?» — «сын такого-то». А вот всё, что до суффикса, — это тюркское прозвище или имя Чеглыгбаш.

Основа распадается на две части: чеглыг и баш. «Баш» в тюркских языках означает «голова», «вершина», а также «главный», «вожак». «Чеглыг» — более сложный элемент. Скорее всего, это диалектное или искажённое чеглы (от тюркского чег — «межа», «граница», «рубеж») с аффиксом обладания -лыг/-лык. Тогда чеглыгбаш — «имеющий голову (главу) на границе» или «пограничный начальник». В тюркской среде такие прозвища давали людям, которые несли службу на рубежах, охраняли границы владений.

Есть и другая версия: «чеглыг» могло быть вариантом слова чоглыг (от чог — «огонь», «пламя») — «огненный», «пылающий». Тогда Чеглыгбаш — «огненная голова», прозвище человека с рыжими волосами или вспыльчивого нрава. Но первая версия правдоподобнее: фамилии, связанные с должностями и территорией, встречаются чаще чисто описательных.

Фамилия явно сформировалась в среде, где тюркские языки соседствовали с русским — скорее всего, в Поволжье, на Урале или в Сибири, среди татар, башкир или ногайцев, которые переходили в русское подданство и получали фамилии по отцу. Суффикс -ев указывает, что фамилия окончательно оформилась уже в русской канцелярской традиции, вероятно, в XVIII–XIX веках.

Сейчас носителей фамилии Чеглыгбашев немного, и встретить её можно в основном на Южном Урале и в Западной Сибири — в тех местах, где смешение тюркских родов с русским населением было особенно активным. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках фамилия почти не встречается, что подтверждает её позднее оформление и локальный характер.