Фамилия Чекбербашкин — редкий случай, когда структура фамилии почти полностью прозрачна, а значение — загадка. Она явно образована от прозвища или мирского имени Чекбербашка, которое, в свою очередь, состоит из трёх частей: «Чек-», «бер-» и «-башк-». Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — сын Чекбербашки.

Самая сложная часть — корень «Чекбер». Скорее всего, это искажённое тюркское имя или прозвище. В тюркских языках «чек» (çek) может означать «тяни», «выдергивай» или быть частью имени Чекер (Чегер). «Бер» — распространённый тюркский корень со значением «дай» (например, Берды — «дал»). Вместе «Чекбер» может быть вариантом имени типа Чекберды («Бог дал» или «дай, Господь») или прозвищем, связанным с действием.

Третья часть — «башк» — в тюркских языках (татарском, башкирском) означает «голова», «глава», «вершина». Слово «башка» в русских говорах закрепилось как просторечное название головы. Таким образом, Чекбербашка — это человек, которого прозвали по какой-то примете, связанной с головой, или же это переосмысленное составное имя, где «башка» усиливает значение: «главный Чекбер» или «Чекбер-голова».

Модель образования фамилии — «-ин» — типична для русского Севера и Поволжья. География бытования фамилии, скорее всего, привязана к регионам с сильным тюркским влиянием: Татарстан, Башкортостан, Оренбуржье, а также к старообрядческим и казачьим областям, где оседали выходцы из этих земель. Предки носителя фамилии были людьми, получившими яркое прозвище — возможно, смуглый или кудрявый человек, либо местный «голова» (старшина), которого звали Чекбером.