Фамилия Чекещи — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В русском языке такой корень не встречается, а значит, искать нужно за его пределами. Первое, что бросается в глаза, — окончание «-щи», совершенно нетипичное для исконно русских фамилий. В русской ономастике суффикс «-щи» или «-щин» встречается редко, чаще в фамилиях, образованных от географических названий (например, Ростовщин). Но здесь основа «Чеке» явно иноязычная.

Наиболее вероятная версия — молдавское или румынское происхождение. В румынском языке существует слово «checheș» (читается «чекеш»), которое означает «пятнистый», «рябой», «крапчатый». Это могло быть прозвищем человека с характерной внешностью — веснушками, родинками или шрамами. Суффикс «-и» в фамилии Чекещи — это, скорее всего, румынский артикль или показатель принадлежности, который часто встречается в молдавских фамилиях (сравните: Чебан — Чебану, Кодряну). Таким образом, Чекещи могло означать «потомок того, кого прозвали Пятнистым».

Вторая, менее вероятная версия — венгерский след. В венгерском есть слово «csekély» (произносится «чекей»), что значит «малый», «незначительный». Однако переход «csekély» в «Чекещи» фонетически неочевиден, а для венгерских фамилий более характерны окончания «-и» как показатель принадлежности к местности (например, Сегеди — из Сегеда). Прямой параллели с «Чекещи» здесь нет.

Поскольку фамилия редкая, её носители, вероятно, происходят из Бессарабии или Северной Буковины — регионов, где веками смешивались молдавские, украинские и русские традиции. В XIX веке такие фамилии могли попасть в российские метрические книги через переселенцев или приписанных к мещанскому сословию. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано — это указывает на то, что род был крестьянским или мещанским, не попавшим в дворянские родословные книги.

Что касается ударения, логично ставить его на второй слог: Чеке́щи. В разговорной речи возможен вариант Че́кещи, но первая форма ближе к румынскому произношению. Фамилия остаётся несклоняемой, если принадлежит женщине, и склоняется по падежам у мужчин (Чекещи, Чекещи, Чекещу).