Фамилия Чехерха — редкая и неочевидная для русского слуха. Её происхождение не лежит на поверхности, и вот почему: в ней нет привычных русских суффиксов -ов, -ин или -ский. Это сразу указывает на то, что перед нами не «стандартная» великорусская фамилия, образованная от имени или прозвища по отцу. Скорее всего, Чехерха — это фамилия, застывшая в форме исходного прозвища или имени, без дополнительного патронимического оформления.

Наиболее вероятная версия связывает основу «Чехер» с тюркскими языками. В тюркских наречиях (татарском, башкирском, казахском) слово «чәчәр» или «чехер» может означать «разбрасывать», «рассыпать», «сеять». Прозвище Чехерха могли дать человеку неаккуратному, расточительному или, напротив, тому, кто занимался разбрасыванием семян, то есть сеятелю. В этом случае суффикс -ха — редкий для русской ономастики, но встречающийся в тюркских языках как уменьшительно-ласкательный или усилительный аффикс (ср. башкирские и татарские имена вроде Салиха, Фатиха). Таким образом, Чехерха могло быть ласкательной формой прозвища или имени.

Вторая, менее распространённая гипотеза связывает фамилию с иранскими языками. В некоторых диалектах «чехер» означает «четыре» или «четвёртый». Тогда прозвище могло указывать на четвёртого ребёнка в семье или на человека, жившего в четвёртом доме. Однако эта версия слабее, так как ареал бытования фамилии — преимущественно Поволжье и Урал, где тюркское влияние исторически было сильнее иранского.

Географически фамилия Чехерха встречается крайне редко. Основные точки — Татарстан, Башкортостан и прилегающие области. Это говорит о том, что предки носителей фамилии, скорее всего, были выходцами из татарской или башкирской крестьянской среды, принявшими православие (или уже жившими в русской среде) и получившими фамилию по прозвищу. Сословно они не принадлежали к дворянству — фамилии такого типа обычно оставались у крестьян и мещан.

Фамилия не склоняется по мужскому роду (Иван Чехерха), но склоняется по женскому (Анна Чехерха — Анны Чехерхи). Интересно, что в некоторых документах XIX века встречается вариант написания «Чехерхаев» — это попытка «обрусить» фамилию, добавив к ней суффикс -ев. Но первоначальная форма, без суффикса, сохранилась как более архаичная и точная.