Фамилия Чехмайстренко — редкий пример украинской фамилии, образованной от составного прозвища, связанного с ремеслом. Её основа — «чехмайстер», где первая часть восходит к слову «чех» (здесь не национальность, а, вероятно, искажённое «цех» или «чехол»), а вторая — к немецкому «майстер» (мастер). В украинских говорах «чехмайстер» могло означать мастера по изготовлению чехлов, футляров или, что вероятнее, цехового мастера — руководителя ремесленного объединения. Суффикс -енко типичен для украинских фамилий, особенно центральных и левобережных земель, и указывает на происхождение от отца или предка: «сын чехмайстра».

Версия о связи с чехами-переселенцами (например, мастерами, приглашёнными в XVII–XVIII веках) менее убедительна: прозвище «Чех» было бы простым, а составная форма «чехмайстер» говорит именно о профессиональном статусе, а не о национальности. Скорее всего, предок носителя фамилии был цеховым мастером — человеком, который руководил артелью ремесленников в каком-либо городе или местечке. В условиях цеховой организации это было заметное положение, поэтому прозвище закрепилось за потомками.

Фамилия встречается в основном на территории Украины, особенно в Черкасской и Киевской областях. В России она редка и часто записывалась с ошибками — как Чехмайстренко или Чехмастренко. Двойная «с» в корне (Чехмайстренко) — позднее влияние письменной традиции, не меняющее сути.

Таким образом, Чехмайстренко — профессиональная фамилия, указывающая на предка-мастера, возможно, цехового старшину. Это не распространённая фамилия, но она хорошо сохраняет связь с историей ремёсел на украинских землях.