Фамилия Чехотский — редкий пример фамилии, образованной не от имени или профессии, а от названия болезни. В основе лежит слово «чахотка» (устаревшее название туберкулёза), которое в диалектах звучало как «чехотка» с характерной заменой «а» на «е» после шипящего. В XIX веке это было одно из самых распространённых и страшных заболеваний, и прозвище Чахотка (или Чехотка) давали либо человеку, который выглядел болезненно, бледно и худощаво, либо тому, кто выжил после этой болезни и нёс на себе её следы.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в случае с Чехотским это, скорее всего, не так. В Российской империи фамилии на -ский нередко давали семинаристам при поступлении в духовные училища. Священники часто меняли неблагозвучные или «простонародные» фамилии на более книжные, но здесь сохранили исходный корень — возможно, в качестве напоминания о смиренном происхождении или как намёк на «бренность тела». Другой вариант: фамилия могла возникнуть в западнорусских землях (современные Беларусь, Украина), где суффикс -ский был массовым у крестьян и мещан, а слово «чехотка» бытовало в местных говорах.

Особенность фамилии в том, что она избежала «облагораживания». В то время как от слова «чахотка» образовали бы фамилию Чахоткин (с «крестьянским» суффиксом -ин), вариант Чехотский звучит почти как географическое название — будто человек родом из местечка Чехотка. Такой приём (маскировка прозвища под топоним) встречается у семинарских фамилий, но здесь он не до конца удался: корень слишком прозрачен. Фамилия осталась очень редкой, практически не встречается за пределами бывшей Российской империи, и её носители, скорее всего, происходят из одной локальной группы — либо из духовного сословия, либо из западнорусских крестьян, получивших фамилию при отмене крепостного права в середине XIX века.