Фамилия Чекмаковский — одна из тех, что сразу указывает на географию: её принесло окончание -ский, типичное для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русских фамилий, возникших по той же модели. В основе лежит название населённого пункта — Чекмаки, Чекмаково или Чекмаковка. Такие топонимы разбросаны по Украине (например, село Чекмак в Харьковской области) и югу России. Значит, первый носитель фамилии был либо помещиком, владевшим таким селом, либо выходцем оттуда — «человеком из Чекмакова».

Корень «чекмак» — тюркского происхождения. В татарском, башкирском и турецком языках «чекмак» (çakmak) означает «кремень», «огниво» или «высекать огонь». В русских говорах это слово закрепилось как название тяжёлого молота или колотушки — чекмарь. Им дробили камни, забивали сваи, а в переносном смысле могли так прозвать коренастого, крепкого человека или того, кто работал с таким инструментом. Не исключено, что фамилия Чекмаковский — вторичная: от более простой фамилии Чекмаков (сын Чекмака), к которой добавили дворянский суффикс -ский. Это часто делали при переходе в служилое сословие или при получении герба.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: топоним Чекмак- → притяжательное прилагательное Чекмаков- → суффикс -ск- (указывает на принадлежность к месту) → окончание -ий. Такая цепочка характерна для фамилий, оформленных в эпоху Речи Посполитой и позже — в Российской империи, когда крестьянам и мещанам при переписях давали фамилии по названию деревни.

Встречается фамилия и в форме Чекмаковский, и с двойным «к» — Чекмакковский (встречается реже, но фиксируется в метрических книгах XIX века). Разница, скорее всего, в диалектном произношении или ошибке писаря.

Известных исторических деятелей с этой фамилией нет в широком доступе, но по архивным записям можно судить, что носители Чекмаковских в XIX веке были преимущественно крестьянами и однодворцами южных губерний — Курской, Воронежской, Харьковской. Встречаются и священники: фамилии на -ский среди духовенства — обычное дело, их давали по названию села, где служил отец.