Фамилия Чекнева — женская форма, а мужская, Чекнев, образована по простой и распространённой модели: к основе прозвища или имени добавили суффикс -ев. Этот суффикс указывает на принадлежность («чей?»), то есть Чекнев — это сын или потомок человека по прозвищу Чекень или Чекна. Именно в такой уменьшительной форме, с суффиксом -ень или -на, и кроется ключ к происхождению.

Основа «Чек-» чаще всего отсылает к глаголу «чекать» или «чеканить». В старых русских говорах «чекать» означало бить, ударять, а также выбивать узор на металле. Прозвище Чек или Чекун могли дать кузнецу-чеканщику, бойкому драчуну или просто человеку с резкими, рублеными движениями. Версия с чеканкой по металлу выглядит самой естественной: в ремесленной среде подобные прозвища были обычным делом, а фамилии от них — частыми.

Менее вероятно, но возможно, что в основе лежит диалектное слово «чека» — деревянная пробка в бочке или клин в оси телеги. В этом случае прозвище мог получить бондарь или возница. Однако глагольная версия (от «чекать») встречается в ономастике чаще: достаточно вспомнить фамилии Чеканов, Чекалин, Чекмарёв — у них тот же корень, хоть и с разными суффиксами.

Фамилия Чекнева не принадлежит к числу дворянских и, скорее всего, сложилась в среде крестьян или посадских людей. Географически она тяготеет к центральным и северным регионам России, где были сильны ремесленные традиции. Встречается она нечасто, что делает её ценной для семейной истории: носители такой фамилии, вероятно, происходят из одной или нескольких родственных ветвей, а не из множества случайных очагов.