Фамилия Чекпырревая — редкий случай в русской ономастике, и её разбор требует нестандартного подхода. Первое, что бросается в глаза, — необычное окончание «-ая». В русских фамилиях это типично для форм женского рода (например, Иванова, Смирнова), но здесь оно стоит в исходной, словарной форме, что наводит на мысль: перед нами не патроним или топоним, а адъективная фамилия, образованная от прилагательного. Такие фамилии чаще встречаются на юге России и Украины, где окончание «-ая» сохраняется в мужском роде (как в фамилиях Белая, Толстая). Однако основа «Чекпырревая» не похожа на стандартное прилагательное.

Скорее всего, фамилия имеет тюркские корни. Элемент «чек» или «чэк» в тюркских языках может означать «граница», «рубеж» или «край» (ср. татарское «чик»). Вторая часть — «пырревая» — могла возникнуть от прозвища, связанного с глаголом «пыррать» (в диалектах — «толкать», «бить», «пихать») или от слова «пыр» (в некоторых говорах — «пыль», «сор»). Но более вероятно, что «пырревая» — это искажённое «берёвая» или «биревая», от тюркского «бир» — «один», «единственный». Тогда вся фамилия могла означать «единственный на границе» или «пограничный». Прозвище Чекпырревой мог получить сторож, застава или человек, живший на окраине села.

Суффикс «-ев» (в окончании «-ая» он скрыт, но в мужском роде был бы «Чекпыррев») указывает на притяжательное значение: «чей?» — Чекпыррев. Это говорит о том, что фамилия образована от прозвища Чекпыррь или Чекпыр. Такой суффикс характерен для русских фамилий, но сочетание с тюркской основой — признак смешанной этнической среды, например, в Поволжье, на Урале или в Сибири, где русские контактировали с татарами, башкирами или чувашами.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В открытых базах данных и телефонных справочниках она почти не фиксируется, что делает её локальной и, возможно, угасшей. Сравнение с однокоренными вариантами (Чекпыров, Чекпырев) показывает, что исходная форма могла быть утеряна из-за орфографических ошибок или диалектного произношения. Например, двойное «р» в «Чекпырревая» могло появиться при записи фамилии со слуха — усиление согласного в говорах не редкость.

Таким образом, Чекпырревая — это, вероятно, редкая адьективная фамилия южнорусского или смешанного тюрко-русского происхождения, означающая «принадлежащий пограничному (или единственному) человеку». Носители могли быть крестьянами или служилыми людьми на окраинах государства, а сама фамилия — живым свидетельством языкового и культурного пограничья.