Фамилия Чектыбаева, скорее всего, тюркского происхождения, и её разбор стоит начать не с корня, а с географии и модели образования. Суффикс «-ев» указывает на русскую адаптацию фамилии по патронимической модели (чьих? — Чектыбаевых). Основа «Чектыбай» — это составное тюркское имя.

Первая часть, «Чекты», может восходить к тюркскому глаголу со значением «рубить», «сечь» или к слову «чек» в значении «граница», «рубеж». Вторая часть, «бай», — распространённый компонент в тюркских именах, означающий «богатый», «хозяин», «господин». Таким образом, имя Чектыбай могло означать «богатый, как рубеж» (образно) или «хозяин, который рубит сплеча» (прозвище по характеру). Встречаются и другие варианты: в некоторых диалектах «чекты» может быть вариантом «чокты» — «много», тогда имя приобретает значение «очень богатый».

Фамилия характерна для народов, говорящих на кыпчакских языках: казахов, киргизов, башкир, татар. У казахов, например, распространён суффикс «-бай» в именах, которые затем становились фамилиями. Чектыбаевы, скорее всего, происходят из среды скотоводов или воинов, где имя-прозвище давалось по физической или социальной характеристике.

В русском контексте фамилия закрепилась в результате межэтнических контактов или переселения — возможно, в Оренбургской, Астраханской областях или в Сибири. Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о её локальном бытовании. Ударение в фамилии, вероятно, падает на второй слог: Чектыба́ева.