Фамилия Чекваскин — редкая и неочевидная по происхождению. Если не знать контекста, можно подумать, что перед нами типичная фамилия на -ин, образованная от прозвища Чекваска. Но что стоит за этим прозвищем? Самая вероятная версия отсылает к диалектному слову «чеква» или «чекуша». В русских говорах, особенно в поволжских и сибирских, «чекуша» — это не только молоток для забивания клиньев, но и название небольшой гири, а также прозвище человека плотного, коренастого, «крепко сбитого». Уменьшительный суффикс -аск- (как в словах «катушка», «петрушка») превращал «чекушу» в «чекуваску», а затем в «чекваску» — прозвище человека, которого дразнили за приземистую фигуру или за привычку ходить вразвалку, тяжело.

Модель образования фамилии стандартна для русского севера и центра: прозвище на -а (Чекваска) + притяжательный суффикс -ин, означающий «сын Чекваски» или «из семьи Чекваски». Суффикс -ин здесь указывает на принадлежность, а не на географию, но сам тип прозвища (с уменьшительным -к-) характерен для бытовой, неофициальной среды — так могли назвать в деревне или в ремесленной слободе.

Есть и альтернативная, менее очевидная версия. В некоторых регионах «чекушей» называли не предмет, а птицу — например, чекана или трясогузку (от звукоподражания «чек-чек»). Тогда Чекваска — человек, похожий на птицу: вертлявый, быстрый или, наоборот, с характерной походкой. Эта версия слабее, потому что в говорах слово «чеква» в значении «птица» не зафиксировано так широко, как «чекуша»-молоток.

Географически фамилия Чекваскин тяготеет к северо-востоку европейской России: единичные записи встречаются в старых метрических книгах Вологодской и Вятской губерний. Это согласуется с диалектным ареалом слова «чекуша» (северное наречие). Социальный контекст — скорее всего, крестьянская или мещанская среда: прозвища от предметов обихода и ремесленных инструментов давали людям, чей труд был связан с плотницким или кузнечным делом. Впрочем, прямых доказательств, что предок Чекваскин был именно плотником, нет — прозвище могло закрепиться и за внешностью.

Фамилия не имеет дворянского корня, не связана с иноязычными заимствованиями и не восходит к крестильным именам. Перед нами чистый продукт русской народной ономастики, где предметный мир стал личным именем, а затем — родовым знаком.