Фамилия Челеевская — один из тех случаев, когда географическая привязка объясняет почти всё, а попытки найти тюркский корень заводят в тупик. Перед нами яркий представитель «географического» типа фамилий, образованных по модели «название места + суффикс -ск-». Формант -ск(ий) в русской ономастике традиционно указывает на происхождение из конкретной местности или владение ею. Скорее всего, основатель рода был помещиком, владельцем усадьбы Челеево, или происходил из села с таким названием.

Ключевой элемент — основа «Челеев». Она указывает на топоним (название населённого пункта), который, в свою очередь, восходит к антропониму — прозвищу или фамилии первопоселенца Челей. Форма Челей — это, вероятнее всего, вариант имени или прозвища Челый (от «чело» — лоб, либо «челить» — бить челом, кланяться). В русских говорах «челый» могло означать «лобастый», «видный», или же быть связанным с челобитным делом. Получается цепочка: прозвище Челей → деревня Челеево (принадлежащая Челею) → фамилия Челеевский (выходец из Челеева).

Суффикс -евск- в фамилии необычен. Чаще встречается форма на -овск- (Ивановский, Петровский). Вариант на -евск- — более редкий и характерный для фамилий, образованных от названий на -ево (Челеево, а не Челово). Это важная деталь: она отсекает ложный тюркский след. Фамилия звучит по-восточному (ср. челеби — «господин» в тюркских языках), но если бы в основе лежало тюркское слово, суффикс был бы, скорее всего, -ов (Челеев), а не -евский. Тюркская версия маловероятна, хотя и напрашивается на слух.

Сословно фамилия Челеевская — почти наверняка дворянская или шляхетская (польская, западнорусская). В XVIII–XIX веках суффикс -ский был маркером принадлежности к благородному сословию, особенно в бывшей Речи Посполитой. Если деревня Челеево существовала на землях современной Беларуси, Украины или Смоленщины, то носитель фамилии — потомок мелкопоместного шляхтича, владевшего хутором или усадьбой. В центральной России такие фамилии встречаются реже, там преобладали простые патронимы на -ов.

Искать однокоренные фамилии стоит среди вариантов с тем же корнем: Челеев, Челей, Челый, Челюскин (от «чело»). Но Челеевская стоит особняком из-за редкого суффиксального оформления. Если вы встретили эту фамилию в современных документах, с высокой вероятностью её носители — потомки польской или западнорусской шляхты, чей род пошёл из небольшого поместья Челеево.