Фамилия Челфновский — редкая и неочевидная по происхождению. Её основа, «Челфн-», не встречается в современных русских нарицательных словах, поэтому при разборе приходится обращаться к диалектам, искажённым формам и возможным заимствованиям.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск-ий указывает на польское или западнорусское (шляхетское) происхождение. Такие фамилии обычно образовывали от названия местности — села, усадьбы или хутора. То есть Челфновский — это, скорее всего, «тот, кто родом из Челфнова» или «владелец Челфнова». Но где именно находился этот топоним? На современных картах его нет, а значит, селение могло исчезнуть, сменить название или быть очень маленьким.

Вероятнее всего, корень «Челфн-» — это искажённое диалектное слово. Можно предположить, что в основе лежит «челн» (лодка), но с наращением -ф- (челн → челфн), что характерно для некоторых северных говоров, где звук «н» перед губными переходил в «м» или «ф». Тогда «Челфновский» — потомок человека, связанного с челнами: лодочника, перевозчика или жителя речного поселения. Другая версия — связь с личным именем или прозвищем Челфн, которое могло быть образовано от неканонического имени типа Челпан (диалектное «челпан» — чурбан, болван) или от тюркского «чалпан» (пришелец, инородец). В этом случае фамилия означает «сын Челфна».

С географической точки зрения фамилия Челфновский тяготеет к западу и северо-западу бывшей Российской империи: Беларуси, Смоленщине, Псковщине. Именно там тип фамилий на -ский особенно распространён, и там же чаще встречаются нестандартные, «испорченные» временем основы.

Социальный контекст: носители фамилии на -ский в XVIII–XIX веках часто принадлежали к мелкопоместному дворянству или духовенству. Однако если Челфновский — это фамилия от названия исчезнувшей деревни, её мог получить и крестьянин, переселившийся в город и получивший паспорт с записью по месту прежнего жительства.

Однокоренных фамилий практически нет. Встречаются единичные Челфонов, Челфанов — возможно, это варианты того же корня, но с другим суффиксом. Спорной версией можно считать связь с немецкой фамилией Schelf или Schelfen, но она маловероятна: слишком разные языковые модели.

Итог: Челфновский — фамилия-загадка, скорее всего, топонимическая, с корнем, утратившим прозрачность. Предки могли быть выходцами из небольшого поселения на западе России или в Беларуси, а само название села — диалектным или искажённым словом, связанным с лодками или прозвищем.