Фамилия Чепулковская звучит как типичная «географическая» фамилия дворянского или шляхетского образца, но её основа куда прозаичнее, чем можно подумать. Формант -ск- и окончание -ая указывают на происхождение от топонима — названия населённого пункта. Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из деревни или усадьбы с названием Чепулково, Чепулки или Чепульки. Такие селения встречались на западе и юге России, а также на территории современной Беларуси и Украины — в зоне, где фамилии на -ский/-цкий были массовыми среди мелкопоместной шляхты и крестьян, получивших фамилии по месту жительства.

Корень «чепул-» — самый интересный и спорный. В русских говорах слово «чепула» или «чепулка» имело несколько значений. В одних диалектах (например, в новгородских) так называли деревянную чашку, ковш или плошку — утварь, которую вырезали из дерева. В других — «чепула» означала чурбан, обрубок дерева, а в переносном смысле — неотёсанного, грубого человека. Есть версия, что это вариант слова «цапулька» (зацепка, крючок) или родственное «чепухе» — в смысле мелочи, пустяка. Однако наиболее правдоподобно, что прозвище Чепула дали человеку, который делал или продавал деревянную посуду — чепулы. Такой ремесленник мог получить фамилию Чепулков, а его потомки, переехав в другое место, стали Чепулковскими — по названию нового хутора или деревни.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским «чепул» (сор, мусор, нечистоты). В южнорусских и украинских землях это слово могло закрепиться как прозвище неопрятного человека, но для фамилии на -ский такой корень выглядит неестественно: обычно топонимы на «грязных» основах редки, и если бы прозвище было прямым, фамилия звучала бы как Чепулов или Чепуленко. Поэтому версия с ремеслом или диалектной утварью убедительнее.

Встречаемость фамилии Чепулковская невысока, она сосредоточена на западе России — в Брянской, Смоленской областях, а также в Беларуси. Это подтверждает её «польско-литовское» происхождение: многие фамилии на -ский в этом регионе получили крестьяне после отмены крепостного права, когда им давали фамилии по названиям деревень, где они жили. Если ваши предки носили эту фамилию, они могли быть либо ремесленниками-ложкарями, либо жителями небольшого селения, имя которому дала та самая «чепула» — деревянная чашка, которую предок, возможно, вырезал.