Фамилия Чепырышковский — редкий пример образования от прозвища, которое звучит почти как скороговорка. В её основе лежит глагол «чепырыжить» или «чепырыжничать», означавший в русских говорах «чистить, обдирать, снимать шелуху», а также «мелочно торговаться, выгадывать каждую мелочь». Человек с таким прозвищем мог быть либо тем, кто занимался очисткой зерна, либо, что вероятнее, прижимистым хозяином, скрягой, который «чепырыжит» каждую копейку. Суффикс -ск- и окончание -ий указывают на типичную модель формирования польской или западнорусской шляхетской фамилии: первоначально это было прилагательное «Чепырышковский», отвечавшее на вопрос «чей?» или «откуда?». Вероятно, прозвище Чепырышко (уменьшительное от Чепырыга) закрепилось за основателем рода, а его потомки, получив землю или службу, оформили фамилию по образцу дворянских — на -ский.

Географически фамилия тяготеет к западу России и востоку Беларуси. Встречается в единичных записях по Смоленской, Витебской и Могилёвской губерниям XIX века. Это область, где пересекались русские, белорусские и польские ономастические традиции, поэтому модель на -ский здесь обычна даже для недворянских родов. Само прозвище Чепырышко — чисто восточнославянское, с характерным чередованием корня «чеп-» (от «чепать» — цеплять, задевать, а в переносном смысле — придираться). Интересно, что в польском языке есть похожее слово «czepić się» — прицепиться, придраться, что усиливает версию о скупости или въедливости первого носителя.

Суффикс -ышк- в основе — уменьшительно-пренебрежительный, что необычно для фамилий на -ский. Обычно такие суффиксы встречаются в прозвищах или неофициальных именованиях, а здесь они застыли в официальной фамилии. Это говорит о том, что прозвище было устойчивым и передалось детям как родовое имя ещё до того, как его «одворянили» суффиксом. Возможно, предок Чепырышковских был незнатным, но заметным в своей общине человеком — мельником, целовальником или мелким торговцем, чья манера торговаться запомнилась соседям.

Других версий, связывающих фамилию с географическим названием или церковным именем, не существует — корень слишком специфичен и не встречается в топонимике. Это редкий случай, когда фамилия прямо указывает на человеческий характер, а не на профессию или место жительства. Носители фамилии сегодня рассеяны по России и Украине, но их немного — в современных телефонных справочниках едва ли наберётся несколько десятков человек.