Фамилия Череподряковский — редкий пример сложной словообразовательной конструкции, где суффикс -ский накладывается на основу, которая сама по себе уже представляет собой сращение двух корней. В отличие от типичных фамилий на -ский, образованных от географических названий (типа Тверской или Рязанский), здесь основа явно бытовая, прозвищная.

Разбираем по составу: череп-о-дряк-ов-ский. Первая часть — «череп», вторая — «дряк» или «дряга». Слово «дряк» (или «дряга») в русских говорах означало «хворост, сухие ветки, коряга», а также «ссора, перебранка». В переносном смысле «дряга» — человек сварливый, неуживчивый. Таким образом, прозвище Череподряк могло быть дано человеку либо по внешнему сходству (например, очень худой, костлявый, похожий на сухую ветку — «череп да дряк»), либо по характеру: «череп» как символ упрямства (череп — твердая кость) плюс «дряга» (склонность к ссорам). Второй вариант кажется более психологически точным: упрямый сварливый человек.

Модель образования типична для польско-украинского пограничья: к прозвищу Череподряк добавился суффикс -ов- (притяжательный), а затем -ский, который в XVIII–XIX веках часто присоединяли к фамилиям шляхетского или духовного сословия для придания «благородного» звучания. Не исключено, что фамилия могла возникнуть как семинарская: в духовных училищах ученикам нередко давали искусственные фамилии по признакам внешности или характера, и Череподряковский (от «череп» и «дряхлый» или «дряга») звучит как насмешливое прозвище, превращенное в фамилию.

Географически фамилия встречается в основном на западе России и в Беларуси — там, где были распространены фамилии на -ский с прозвищной основой. Однокоренных вариантов практически нет: «Черепков» и «Дрягин» существуют отдельно, но их слияние в одну фамилию — уникальный случай. Спорной версией можно считать попытку связать «дряк» с глаголом «дрякнуть» (ударить) — тогда Череподряк означал бы «разбиватель черепов», но это менее вероятно, так как глагол имеет узко диалектное хождение.

Таким образом, носитель фамилии Череподряковский может с высокой долей уверенности считать, что его предок получил прозвище за неуживчивый и упрямый нрав, а сама фамилия — результат позднейшего «облагораживания» простого прозвища в дворянский или семинарский формат.