Фамилия Черепопеньковский — редкий случай, когда сложносоставное прозвище соединилось с «дворянским» суффиксом -ский. В основе лежит не одно слово, а два: «череп» и «пень». Самая прямая версия — прозвище Черепопень, которое могли дать человеку с необычно твёрдой или, наоборот, пустой головой (поговорка «хоть черепом пень колоти»). В народной речи это звучало бы как характеристика упрямца или человека, которого ничем не проймёшь.

Суффикс -ский (с вариантом -цкий) в русских фамилиях обычно указывает на принадлежность к месту или роду. В случае с Черепопеньковским он мог появиться двумя путями. Первый: прозвище Черепопень закрепилось за основателем рода, а его потомки, переселившись в другое село или получив землю, оформили фамилию по польско-шляхетской или западнорусской модели — Черепопеньковский. Второй путь: существовало селение с названием вроде Черепопеньково или Черепопеньки, а жителей оттуда называли Черепопеньковскими. Такая модель характерна для белорусских, украинских и польских земель, где -ский был самым распространённым фамильным форматом.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые давали по имени отца или ремеслу, -ский часто выдавал социальный статус: в XVII–XIX веках так оформляли фамилии мелкопоместные дворяне, шляхта и духовенство. Однако не стоит думать, что все Черепопеньковские — аристократы. В Речи Посполитой и на западе Российской империи крестьяне, получившие личную свободу, тоже нередко брали «благородный» суффикс, чтобы фамилия звучала солиднее.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Черепов, Черепнин, Пеньков — показывает, что здесь уникальна именно двухкорневая конструкция. Встречаются единичные носители, в основном в Украине и Беларуси, и фамилия остаётся малотиражной. Это не описка и не случайное слияние: перед нами прозвище-характеристика, которое обрело польско-шляхетское оформление, но сохранило крестьянскую образность.