Фамилия Черездорогудрищенко — редчайший случай в русской ономастике, и её разбор требует нестандартного подхода. В ней сразу бросается в глаза необычная длина и конструкция, которая явно сложена из нескольких частей. Основа — глагольная форма «через дорогу дрищ» или «через дорогу дрищет», что указывает на прозвище, данное человеку по какому-то характерному действию или месту. Суффикс «-енко» (украинский патронимический суффикс, означающий «сын» или «потомок») здесь венчает всю конструкцию, превращая прозвище в фамилию. То есть Черездорогудрищенко — это «сын того, кого называли Черездорогудрищ».

Слово «дрищ» в основе — не медицинский термин, а диалектное или просторечное прозвище. В южнорусских и украинских говорах «дрищ» могло означать либо очень худого, тощего человека (от «дрищавый»), либо, что вероятнее, относилось к звукоподражательному глаголу «дрищати» — издавать резкий, скрипучий звук, трещать. Прозвище «Черездорогудрищ» могло закрепиться за человеком, который постоянно скрипел телегой, переезжая через дорогу, или, в переносном смысле, за тем, кто «трещал без умолку» и был слышен через всю улицу. Приставка «через» указывает на пространственное или временное действие — «тот, кто дрищит через дорогу».

Географически фамилия почти наверняка происходит из украинских или пограничных русских земель (Черниговщина, Полтавщина, Курская губерния), где были распространены составные прозвища и патронимы на «-енко». В официальных документах XVIII–XIX веков такие прозвища могли записывать как одно слово, чтобы зафиксировать уникальное семейное имя. Социальный контекст: носитель фамилии — скорее всего, потомок казака или крестьянина, получившего прозвище за яркую бытовую черту. Сословной элиты среди Черездорогудрищенко быть не могло — слишком просторечная и даже ироничная основа.

В отличие от фамилий вроде «Перебейнос» или «Непийвода», где прозвище строилось на глаголе в повелительном наклонении, здесь мы видим описательную конструкцию с предлогом и существительным. Это сближает её с редкими «географическими» прозвищами вроде «Забейворота» или «Подопригора», но с уникальным звуковым компонентом «дрищ». Споров о происхождении немного: альтернативная версия, что «дрищ» — это искажённое «дрыщ» (от «дрыгать»), маловероятна, так как не объясняет суффикса «-щ-». Самая правдоподобная гипотеза — звукоподражательная, основанная на диалектном глаголе.

В современных базах данных фамилия встречается единично, что подтверждает её штучный характер. Для носителя фамилии Черездорогудрищенко это не просто редкое имя, а прямой указатель на прозвище предка, которое, скорее всего, вызывало улыбку у соседей.