Фамилия Черезпеньколодов — один из самых примечательных примеров русской народной ономастики, где прозвище превратилось в фамилию практически без сокращений. Она образована от прозвища Черезпеньколод, которое звучало как целая фраза: «через пень колоду». Эта идиома означает делать что-либо кое-как, небрежно, с трудом преодолевая препятствия. Предка, получившего такое прозвище, могли так назвать за нерадивость, медлительность или, наоборот, за шумную и неуклюжую манеру работы.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Суффикс -ов в конце указывает на принадлежность: «чей?» — Черезпеньколодов, то есть сын или потомок Черезпеньколода. Но в отличие от обычных фамилий на -ов (Иванов, Кузнецов), основа не является ни именем, ни профессией, а представляет собой устойчивое выражение. Такие «говорящие» фамилии — редкость; они относятся к так называемым «искусственным» или прозвищным, которые фиксировались в крестьянской среде как своеобразные характеристики.

Вероятнее всего, фамилия возникла в северных или центральных губерниях России, где были распространены прозвища-фразы. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» упоминаются похожие конструкции (вроде Убейкобыла), подчёркивающие, что такие фамилии часто давались в насмешку или для запоминания. Черезпеньколодов мог появиться в среде, где ценили сноровку и труд — лесорубов, плотников или крестьян, — и прозвище закреплялось за тем, кто работал хуже других.

Двух версий происхождения здесь нет: корень очевиден и прозрачен. Редкость фамилии в том, что она сохранила исходную фразу почти без изменений, не редуцировавшись до более короткой формы. Это делает её ценным документом народного словотворчества — в ней слышен голос того, кто дал прозвище, и бытовая оценка человека.