Фамилия Черезпездыленко — один из тех редких случаев, когда основа слова не оставляет сомнений в своём происхождении, но при этом ставит вопрос: как и зачем это прозвище закрепилось в качестве фамилии. Разберём её по составу. Корень здесь — «пизд-», древняя индоевропейская основа, обозначавшая женский половой орган. В славянских языках это слово рано стало не только анатомическим термином, но и мощным экспрессивным ругательством, а также частью множества прозвищ — грубых, но метких. Суффикс «-енк-» — типичный украинский уменьшительный патронимический суффикс (как в фамилиях Шевченко, Тимошенко). Он указывает на происхождение фамилии с территории современной Украины и говорит о том, что предка звали «Черезпездыло» или «Черезпездыл», а его потомок получил фамилию по отцу.

Самая интересная часть — приставка «через-» и основа «-пездыл-». Скорее всего, это не глагол, а прозвище, построенное по модели «перепиздил» или «через пизду». В народной речи «через» могло означать «сквозь», «наперекор» или «сверх меры». «Пездыл» — форма прошедшего времени от глагола «пиздить» (бить, колотить, а также врать или быстро идти). В украинских говорах «через пиздити» могло значить «переборщить с руганью» или «сильно избить». Но есть и другая версия: прозвище могло быть шутливым описанием человека, который «через пизду» (то есть через женщину) получил что-то — например, наследство, должность или славу. В традиционных обществах такие намёки на матримониальные или скандальные обстоятельства нередко закреплялись в кличках.

С точки зрения социальной истории, фамилия Черезпездыленко — явно не дворянская и не поповская. Она принадлежала к простонародной среде: скорее всего, казацкой или крестьянской. На Украине XVII–XIX веков подобные «неприличные» фамилии встречались нередко — их давали за характер, за поступок или за внешность, и они не считались таким уж позором, как в более поздние времена. Сейчас фамилия чрезвычайно редкая, почти исчезнувшая. Встретить её можно разве что в старых метрических книгах Черниговской или Полтавской губерний. Если вы носитель такой фамилии, то, скорее всего, ваш предок был человеком с острым языком, крутым нравом или необычной биографией, о которой соседи говорили: «О, этот Черезпездыло!» — и это прозвище прилипло к роду навсегда.