Фамилия Черезпопуимелко — редчайший случай в русской ономастике. В отличие от подавляющего большинства фамилий, образованных от имён, прозвищ или профессий, эта — результат народной шутки или саркастического переосмысления. Основа здесь — не одно слово, а целая фраза: «через попу имел ко» (или «имел ко»). Расшифровка — грубоватое, но меткое указание на человека, который всё делает шиворот-навыворот, не так, как принято, «через одно место». Это не столько описание физического действия, сколько характеристика нелепости, неумения или нарочитого нарушения порядка.

Модель образования — сращение словосочетания в единую лексему с последующим присоединением украинского или южнорусского суффикса -к(о). Форма «Черезпопуимелко» (с ударением, скорее всего, на последний слог) типична для фамилий, возникших в среде запорожского казачества или крестьянства Малороссии, где любили давать «говорящие» прозвища, закреплявшиеся за родом. Суффикс -к- указывает на принадлежность: «сын того, кого прозвали Черезпопуимелко».

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду таких же «фразовых» фамилий, как Непейвода, Убейкобыла, Бейбаба, Дерижер. Все они — продукт народной иронии, зачастую закреплённой за реальным человеком с яркой, возможно, скандальной репутацией. В случае с Черезпопуимелко прозвище могли дать нерадивому работнику, чудаку или человеку, который постоянно путал порядок действий.

Географически фамилия почти не встречается в современных базах — это не просто редкая, а уникальная, штучная форма. Она могла существовать в какой-то одной деревне или даже в одной семье, где прозвище закрепилось за предком в XVII–XVIII веках и передалось потомкам. Поскольку фамилия звучит нарочито нецензурно (хотя и зашифровано), она почти наверняка не была дворянской или мещанской — её носителями были крестьяне или казаки, для которых прямота и юмор в прозвище были нормой.

Споров о происхождении быть не может: это чистое прозвище-характеристика. Альтернативные версии (например, от названия местности или профессии) здесь не работают — слишком явно читается фразовая структура. Таким образом, предок носителя этой фамилии был человеком, которого в округе помнили как «того, кто всё делает через попу» — то есть нелепо, не по правилам, задом наперёд.