Фамилия Череззадирищенко — редкий случай в русской ономастике, когда прозвище, записанное в официальный документ, сохранило всю свою гротескную выразительность. Это не искусственная конструкция, а живое народное слово, которое закрепилось за конкретным человеком и передалось потомкам.

Разбираем по составу. Основа — глагольная конструкция «через задири» или «через задирать». В украинском и южнорусских говорах «задира» — не только драчун, но и человек, который задирает нос, важничает, или же тот, кто задирает подол, то есть ходит неопрятно, неряшливо. Приставка «через» указывает на чрезмерность: «череззадира» — тот, кто задирается сверх меры, перебарщивает. Суффикс -енко — типичный украинский патронимический суффикс, означающий «сын» или «потомок». Таким образом, Череззадирищенко — это буквально «сын того, кто чересчур задирается».

Вероятнее всего, фамилия возникла в среде запорожского или слобожанского казачества, где прозвища давали яркие, часто ироничные, а затем записывали в реестры Войска Запорожского. Там же встречаются и другие «глагольные» фамилии: Непийпиво, Пидопригора, Завалишина. Череззадирищенко — того же ряда: прозвище, данное либо за драчливый характер, либо за привычку ходить с задранной головой, либо за небрежность в одежде (задранный подол).

Встречается фамилия крайне редко, в основном на востоке Украины (Харьковская, Полтавская области) и в приграничных районах России. В переписях XIX века таких носителей единицы — фамилия не стала массовой, что подтверждает её штучное, прозвищное происхождение. В современной России она почти исчезла, но фиксируется в единичных случаях, часто как память о предке, который «через задири» — то есть через край.