Фамилия Череззагубудрищенко — случай, когда язык сам подшутил над носителем, закрепив за ним прозвище, которое и выговорить с первого раза не всякий сможет. Основа здесь — глагольная конструкция «через загубу дрищ», где «дрищ» в южнорусских и украинских говорах означало не тощего человека, как сейчас, а нечто вроде «черта», «плохого духа» или, по Далю, «плохого, никчёмного человека». «Загуба» — это пасть, глотка, рот (от «губа»). Получается буквально: «через пасть черт» или, в более осмысленном варианте, «проскочивший сквозь глотку нечистый».

Фамилия образована по типичной украинской модели с суффиксом -енко, который указывал на потомка или принадлежность: Череззагубудрищенко — «сын того, кого прозвали Череззагубудрищ». Такие прозвища-скороговорки давали людям с необычной внешностью, речью или поведением — например, тому, кто, по поверью, родился «с чертом в зубах» или, наоборот, выжил после тяжелой болезни, которую в народе приписывали порче. В XIX веке подобные длинные прозвища фиксировались в казачьих реестрах и переписях Запорожья, Слобожанщины и юга России — там, где ономастика была особенно изобретательна.

Слово «дрищ» в этом контексте не связано с современным просторечием. В старых говорах оно означало «нечисть», «беса» — отсюда и бранное «дрищ» как ругательство. Вариант «через загубу» — явно описательный: человек, у которого, по слухам, «черт изо рта выскочил» или «через рот дьявол прошел». Вероятнее всего, прозвище закрепилось за знахарем, ворожеем или просто человеком, о котором ходила дурная молва — в народе таких часто наделяли «говорящими» именами.

Фамилия редчайшая: в современных базах данных встречается буквально единичными записями, в основном на юге России и востоке Украины. Суффикс -енко указывает на украинское происхождение, но сама конструкция — чисто русская по лексике, что говорит о формировании прозвища в зоне смешения языков, скорее всего в среде казачества. Никаких дворянских родов или известных исторических личностей с такой фамилией не зафиксировано — это чисто народное, «уличное» именование, которое чудом попало в документы и закрепилось как фамилия.